Hallo schaalivater,
hier mal Antworten aus meiner Sicht. Ich habe aber nur das Grundspiel.
zu 1.:
Bei mir gibt es mit Anno 1404 und Windows 7 64bit keine Probleme. Habe seit der Umstellung auf Windows 7 schon mehr als 100 Stunden problemlos gespielt.
zu 2.:
Für Deine Erfolge, Medaillen, etc. ist es erforderlich das Du Dein Spielerprofil (*.profile Datei) sicherst.
Edit:
Wo das Profil bei den jeweiligen Betriebssystemen gespeichert ist findest Du
hier
zu 3.: Beim Grundspiel wurde durch den ersten Patch die Registrierung deaktiviert und eine weitere Installation war ohne Probleme möglich.
zu 4.:
Außer wie unter 2 geschrieben Dein Profil zu sichern und Anno1404 auf den aktuellen Patchstand zu bringen hast Du aus meiner Sicht nichts vergessen.